在1822年之前，基韦斯特一直不为人所知，直到同一年成为美国的领土。西班牙皇家海军将领胡安·巴勃罗·萨拉斯（Juan Pablo Salas）以区区2000美元的价格，将这块西班牙驻古巴总督封给他的领地卖给了美国商人约翰·西蒙顿（John Simonton）。西蒙顿的朋友约翰·怀特海德（John Whitehead）对他说，航道宽达90英里的基韦斯特在战略上极为重要，将是“西方的直布罗陀”。

这个价格听起来不可思议，但伴随着西属拉丁美洲爆发独立战争，西班牙对“新世界”的殖民统治也正在慢慢坍塌——正如1819年，西班牙以500万美元的价格就将15万平方公里的佛罗里达拱手相让给美国。1822年，海军将领马休·佩里（Matthew Perry）派出军船来到基韦斯特，插上了美国国旗，自此宣告了对基韦斯特的管辖权。

此后的两百年里，基韦斯特一直是美国海军的重要驻守地，也见证了海洋经济的潮起潮落。海盗和沉船在这片海域屡见不鲜。1831年，一艘名为“玛利亚”的轮船触礁沉没，但当时只有517人的基韦斯特居民抢救出了船上的所有250名乘客和船员，成为一段佳话。打捞沉船，在相当长一段时间里都是基韦斯特的产业支柱。沉船物品拍卖师理查德·菲茨帕特里克在1828年的一年时间里，就可以挣到1万美元（相当于现在的30多万美元）。那时的基韦斯特，也是美国人均收入最高的地方。

隔海相望，几十海里之外就是古巴。1960年，肯尼迪在佛罗里达的一场演讲中，将古巴称为基韦斯特“90英里之外的一个威胁”。古巴革命后，数以万计的古巴人经由此地登陆佛罗里达，在接下来的半个世纪，他们陆续成了佛罗里达经济的重要支柱。迈阿密的“小哈瓦那”，无疑是拉美人心中的自由女神和爱丽丝岛，那是他们暂居的避难之地，也是日后飞黄腾达的孵化器。