明清时期，重庆是入川门户，陆路水路两栖交通便捷，往来商贾也多在此停留中转，因此彼时下半城至朝天门一带是繁华之地。此时，十八梯至上半城一带相对偏僻，军队教场设立在附近，现复旦中学的大门位置，便是那时教场军营门口所在地。随着商贸繁荣，人们也开始在上半城安居乐业，十八梯作为连接上下半城的通道。